Winter of Agony existe depuis 2005, lorsque Renaud Fortin et Symon Marcoux décidèrent de se joindre à leurs amis Nicolas Garneau et Francis Latulippe pour former un band de métal. Plus tard, ils rencontrèrent Steph Lessard, qui s’est offert gratuitement pour enregistrer leur premier démo. Le timing était parfait puisque WoA avait justement 5 compositions prêtes à être enregistrées. L’enregistrement fut assez long, notamment à cause d’un premier changement de claviériste. Le groupe décida de prendre Alexandre Garneau, le frère de Nick, comme claviériste officiel.

Après cet enregistrement, la formation était prête à se produire sur scène, ouvrant la plupart de leurs spectacles. Ils ont notamment joués avec Vortex, Approached by a God, Tormentor Allegoria, Wishmaster, Augury, Memorium et Unexpect. Ces spectacles leur on apporté une certaine visibilité locale. Durant ce temps, Steph se concentrait sur le mastering et le mixage du démo.

À la fin de l’année 2006, Winter of Agony eut un problème majeur lorsque Symon et Alex décidèrent conjointement de quitter le groupe. Plusieurs groupes se seraient séparés dans telle situation, mais le coeur du band formé de Frank, Nick et Renaud était trop solide pour abandonner. Ce n’était pourtant pas facile de trouver des candidats aussi enthousiastes qu’eux pour combler les postes vacants.

Après avoir reprit contact avec Steph, le groupe lui a demandé de combler le poste de bassiste. Steph croyait fort au projet. Sa motivation et son leadership lui ont permis de solidifier encore plus le cœur du band. Après de longues recherches, la formation finit par trouver le claviériste dont elle avait besoin. David Poulin, un musicien très talentueux. C’est pourquoi WoA est maintenant composé de son meilleur line up jusqu'à ce jour.