Le groupe punk/pop rock The Artist Life a été créé à Toronto en janvier 2006 par Ian Blackwood (anciennement de Jersey, The Fullblast et Always Outnumbered) au vocal et à la guitare, et Dean Richards (anciennement de Fallen Year et Dreams Among Stars) à la guitare et au vocal. L'idée de base de composer des pièces pour un nouveau groupe s'est réalisée vers la fin de 2005. Le bassiste Andy Crawford (ex: Beaumont) et le batteur Chris Danner (ex: Grade and To The Lions) se sont ajoutés. En un an, le groupe a enregistré 5 pièces démos, qu'il a distribué à plus de 1 000 copies dans le Sud de l'Ontario. Il a fait plusieurs spectacles avec l'alignement original. The Artist Life a fait son premier spectacle le 17 avril 2006 au Bovine Sex Club à Toronto avec The Video Dead.

À l'automne 2006, le batteur Chris Danner a quitté, et des amis occupaient son poste dans l'attente d'un remplaçant permanent. Quelques mois plus tard, Andy Crawford quitte après la naissance de son premier enfant. Ian et Dean ont décidé d'entrer en studio pour enregistrer un EP avec leur ami David Palmer (ex:The Stickup). Le EP "Living" a été disponible gratuitement au début 2007 sur le site internet du groupe.

Suite à la sortie du EP, Jake Parsonson (ex: Madrid is Burning) s'est ajouté à la batterie et Chuck Leach (ex: Jude the Obscure et At the Mercy of Inspiration) a comblé le poste de bassiste. The Artist Life est rapidement retourné sur la route avec un passage aux États-Unis pour faire la promotion de son EP. Le vidéoclip de la pièce “Waiting Room” a commencé à jouer sur les ondes de MuchMusic. Après le succès du EP "Living", il retourne en studio pour enregistrer deux pièces pour envoyer aux compagnies. À l'aide d'un article dans le AP Magazine, le groupe est approché par la compagnie canadienne Underground Operations. Le 28 octobre 2008, le second EP, "Let's Start A Riot", est disponible.