Le groupe de power metal progressif Shadowkeep fut formé en 1999 par le chanteur belge Rogue M. Vox (ex Halycon), le guitariste Chris Allen (ex Intense/Sire) ainsi que le guitariste Nicki Robson (ex Sire). Les musiciens recrutèrent peu après le bassiste James Daley (ex Patricia Morrison Band) et le batteur Russel King (ex Sire/Complicity) au "line-up". En 2000, King fut remplacé par le batteur Dave Edwards. Plus tard dans l'année, Shadowkeep enregistrèrent l'album "Curruption within", produit par Karl Groom. En 2001, Daley et Edwards furent eux aussi remplacés par le bassiste né Néo-Zélandais Steve Scott (ex Dragonheart) de Power Quest et le batteur Scott Higham. En 2002, Scott fut remplacé par le bassite Steve Kightley du groupe The Spirit of Rush. Subséquemment, les musiciens sortirent l'album "A Chaos Theory", encore une fois produit par Groom. Plus tard durant l'année, Vox fut remplacé par Richie Wicks