L'histoire de Raintime a débutée lors de l'été 1999 par l'idée de Claudio Coassin (clavier), Matteo Di Bon (guitare) et de Matteo Barzan (batterie). Ils ont commencé à jouer ensemble et à composer les premières pièces. À l'origine, le concept de Raintime était complètement différent de ce qui l'est aujourd'hui. Dream Theater était leur plus grande source d'inspiration, alors ils ont commencé à composer du metal progressif. La formation originale était composée de Claudio Coassin (clavier), Matteo Di Bon (guitare), Matteo Barzan (batterie), Francesco Rossi (guitare) et de Michele Colussi (basse). Après quelques mois, ils ont pu faire leurs premiers spectacles. Après avoir terminé de nouvelles chansons, ils ont décidé d'enregistrer un premier démo, "Jump In The Past", qui était complètement instrumental. Toutefois, le batteur Matteo a décidé de quitter le groupe, il a été remplacé par Enrico Fabris. Avec son arrivée, ils ont pris un virage heavy metal un peu plus agressif . De plus, Claudio a décidé de prendre le micro en main, ce qui a été un grand changement dans la formation. À l'automne 2002, Francesco a quitté Raintime pour se concentrer sur un autre style de musique. Giovanni Buora a pris sa place pendant 1 an. Ensuite, Raintime a débuté l'enregistrement de son premier album au New Sin Audio Design. Pour cette dernière période, ils ont bénéficié de l'aide Carlo Nadalin. Il a joué dans plusieurs spectacles lors de l'enregistrement du premier opus, "Tales from Sadness", lors de l'été 2004. Par la suite, ils ont reçu de belles offres de la part des compagnies de disque, ils ont décidé de signer avec Arise Records & Intromental Management pour la sortie de l'album. L'infographie a été réalisée par Mattias Norén. Après une longue recherche, ils ont trouvé leur nouveau guitariste, Luca Michael Martina.